退職前後にやるべきこと完全ガイド！円満退社とスムーズな新生活を叶える手続き・準備のすべて【6つのステップ】｜toiroフリーランス

こんにちは！

toiroフリーランス編集部です。

「退職」と聞くと、新しい生活への期待と同時に、「何をすればいいんだろう？」という不安を感じる人もいるでしょう。

漠然とした不安を抱えたままでは、円満な退社がむずかしくなったり、退職後に思わぬトラブルに直面したりする可能性もあります。

でも、安心してください！ このコラムでは、あなたが円満に会社を去り、心置きなく次のステージに進むために必要な手続きと準備を、たった6つのステップでわかりやすく解説します。

「次のキャリアはどう計画する？」

「会社への伝え方って？」

「年金や健康保険はどうなるの？」

といった疑問をすべて解消し、スムーズな新生活をスタートさせるための完全ガイドです！

まずは全体像を把握！退職前後にやることをリストアップ【6つのステップ】

退職準備は、計画的に進めることが成功の鍵です。

まずは、大まかな流れを把握しておきましょう。

【ステップ1】退職後の計画を立てる：次のキャリアへ向けて

退職後の時間をどのように使うか、どんなキャリアを築きたいかを最初に明確にすることは、退職準備をスムーズに進めるうえで非常に重要です。

漠然とした状態ではなく、具体的な目標をもつことで、必要な手続きや準備が、みえてきます。

転職活動を進める場合

退職前、または退職後すぐに転職活動を開始する場合、効率的に次の仕事をみつけるための準備が大事です。

・転職活動を始める時期と期間

一般的に、退職日の3ヶ月～半年前から転職活動をはじめる人が多いです。

在職中に活動することで、精神的なゆとりをもって仕事を探せます。

転職活動にかかる期間も同じく、平均して3ヶ月～半年といわれています。

希望する職種や業界、個人のスキルによって大きく異なりますのでご注意ください。

・自己分析・キャリアの棚卸し

これまでの経験やスキル、強み、弱み、興味のある分野などを改めて整理し、どのような仕事に就きたいのか、どんな働き方をしたいのかを明確にしましょう。

「なぜ転職したいのか」「転職で何を実現したいのか」といった転職理由や目的を深掘りすることが大切です。

・求人情報の収集と応募

転職サイト、転職エージェント、企業の採用ページなどを活用して、希望にあう求人情報を積極的に集めます。

複数サービスを併用し、情報をとりこぼさないようにしましょう。

・応募書類の作成

履歴書や職務経歴書は、これまでの経験と今後の意欲が伝わるように具体的に作成します。

応募先の企業や職種に合わせて内容をカスタマイズすることが重要です。

・面接対策

模擬面接を行ったり、よくある質問への回答（志望動機、退職理由、自己PRなど）を準備したりして、本番に備えましょう。

企業研究も入念に行い、企業への理解度をアピールできるようにするのも忘れずに。

退職前・退職後に転職活動をするメリット・デメリット

転職活動は、現職中に進めるか、退職してから進めるかで、それぞれ異なるメリットとデメリットがあります。

転職活動は、自分自身のキャリアと向きあう大切な時間です。

退職前・退職後それぞれのメリット・デメリットを理解し、あなたの状況にあった戦略を立てましょう。

特に、経済的な安定は精神的なゆとりに繋がるため、在職中の活動を基本としつつ、必要に応じて退職後も視野に入れるのが賢明です。

フリーランスになる場合

会社を辞めてフリーランスとして独立する道を選ぶ場合、会社員とは異なる準備と心構えが必要です。

自由な働き方ができる一方で、自己管理能力や営業力が求められます。

・事業計画の策定

どのようなサービスを提供し、誰をターゲットにするのか、どのように収益を上げるのかなど、具体的な事業計画を立てましょう。

資金計画やマーケティング戦略も重要です。

・開業手続き

税務署への開業届の提出、青色申告承認申請書の提出など、個人事業主としての手続きを行います。

屋号の決定や、事業用口座の開設なども検討しましょう。

・保険・年金の切り替え

会社を退職することで、国民健康保険、国民年金への切り替え手続きが必要になります。

・営業・集客戦略

自身のスキルやサービスをどのようにアピールし、顧客を獲得していくかを考えます。

ポートフォリオサイトの作成、SNSでの発信、交流会への参加、知人からの紹介など、さまざまな方法があります。

・税金・会計知識の習得

確定申告や帳簿付けなど、個人事業主として必要な税金・会計の知識を身につけます。

会計ソフトの導入も検討するとよいでしょう。

・人脈の構築

フリーランスは一人で仕事を進めることが多いですが、横の繋がりや仕事の紹介が重要になります。

同業者との交流やコミュニティへの参加も積極的に行いましょう。

フリーランスは自由な働き方が魅力ですが、全てを自分で管理する責任も伴います。

独立前にスキルや実績を積み重ね、事業計画を具体的に練ることが成功の鍵となります。

不安な点は、フリーランス支援のサービスやコミュニティを活用して情報収集しましょう。

休養・スキルアップのための過ごし方

退職後の時間を、心身のリフレッシュや自己投資に充てることも非常に有効な選択肢です。

焦らず、自身の成長のために時間を使いましょう。

・心身の休養

これまでの仕事でたまった疲れを癒し、ストレスを解消するための時間を設けましょう。

旅行に出かけたり、趣味に没頭したりするのもよいリフレッシュになります。

・スキルアップ・資格取得

今後のキャリアに役立つスキルを磨いたり、資格取得を目指したりする期間とすることもできます。

オンライン講座、専門スクール、読書などを活用し、自身の市場価値を高めましょう。

・情報収集と自己探求

次のキャリアを焦って決めるのではなく、さまざまな業界や職種の情報を集めたり、自身の本当にやりたいこと、興味のあることをみつめ直したりする期間に充てるのもおすすめです。

キャリアカウンセリングの利用も有効です。

焦って次の道を決めず、一度立ち止まって自分と向き合う時間は、長期的なキャリア形成において非常に有意義です。

この期間にしっかりと学び、リフレッシュすることで、よりよい次のスタートを切れるでしょう。

【ステップ2】退職の意思を伝える：会社と円満な関係を保つために

退職を決意したら、最初に行うべきは会社への意思表示です。

適切なタイミングと誠実な態度で伝えることが、円満退社への第一歩となります。

退職交渉の最適なタイミングと伝え方

退職の意思表示は、今後の会社との関係性や、引継ぎのスムーズさに大きく影響します。

ここでは、上司への伝え方やタイミングのポイントについて解説します。

・いつ伝える？

会社の就業規則で定められた退職の申し出期間（一般的には退職日の1ヶ月～3ヶ月前）を確認し、それよりも余裕をもって伝えましょう。

後任への引継ぎ期間や有給消化の期間を考慮すると、できるだけはやく伝えるに越したことはありません。

・誰に伝える？

まずは直属の上司に直接口頭で伝えるのが基本です。

アポイントを取り、冷静かつ建設的な態度で話しましょう。

同僚や他部署の人に先に伝えてしまうと、上司が後から聞くことになり、関係性が悪化する可能性があるので注意が必要です。

・伝え方のポイント

退職は、会社との最後のコミュニケーションです。

誠実な対応を心がけることで、今後の人生で思わぬ形で会社との関係が役立つこともあります。

退職願・退職届の書き方と提出の注意点

口頭で退職の意思を伝えた後、会社から正式な書面での提出を求められるのが「退職願」や「退職届」です。

それぞれの違いと、作成・提出時の注意点をみていきましょう。

・「退職願」と「退職届」の違い

退職願：退職を「願い出る」書類です。会社がこれを承認するまでは撤回が可能です。

退職届：退職を「届け出る」書類です。一度提出すると、原則として撤回できません。法的な効力が強く、退職が確定する意味合いが強いです。

・記載内容のポイント

「私事、このたび一身上の都合により、令和〇年〇月〇日をもって退職いたしたく、ここにお願い申し上げます」や「私事、このたび一身上の都合により、令和〇年〇月〇日をもって退職いたします」など、簡潔に退職意思と退職日を記載します。

会社指定のフォーマットがある場合はそれに従いましょう。

・提出時の注意点

直属の上司に直接手渡しが基本です。

郵送する場合は、内容証明郵便を利用すると、送付の事実を証明できます。

控えが必要な場合は事前にコピーを取っておきましょう。

・退職願・退職届の記載例

実際に退職願や退職届を作成する際の記載例を参考にしましょう。

会社によっては指定のフォーマットがある場合もあるため、事前に確認してください。

退職願

私事、このたび一身上の都合により、
令和〇年〇月〇日をもって退職いたしたく、
ここにお願い申し上げます。

令和〇年〇月〇日

所属部署
氏名　　　　　　　　　印

株式会社〇〇
代表取締役社長　〇〇〇〇殿

退職届

私事、このたび一身上の都合により、
令和〇年〇月〇日をもって退職いたします。

令和〇年〇月〇日

所属部署
氏名　　　　　　　　　印

株式会社〇〇
代表取締役社長　〇〇〇〇殿

【ステップ3】スムーズな引継ぎと有給休暇の消化：最後までプロ意識を忘れずに

退職日までにもっとも重要なのが、残りの業務を滞りなく引き継ぎ、残っている有給休暇を消化することです。

後の人や会社に迷惑をかけないよう、計画的に進めましょう。

完璧な業務引継ぎマニュアル作成のポイント

引継ぎは、円満退社のためのもっとも重要なステップの一つです。

後任者がスムーズに業務に入れるよう、わかりやすいマニュアル作成を心がけましょう。

・引継ぎ資料の作成

以下のリストを参考に、必要な引継ぎ資料を作成していきましょう。

・引継ぎ期間の調整

上司や後任者と相談し、十分な期間を確保しましょう。

・質問対応とレビュー

引継ぎ後も、後任者からの質問には誠実に答え、必要であれば資料の見直しや追加を行います。

引継ぎは、あなたの仕事の集大成です。

後任者が困らないよう、丁寧でわかりやすい資料作成を心がけることで、最後までプロ意識を発揮し、よい印象を残せます。

有給休暇の賢い消化方法と注意点

退職前に残りの有給休暇をしっかり消化することは、心身のリフレッシュのためにも大切です。

しかし、会社との調整も必要となるため、計画的に進めることが重要です。

・残りの有給休暇を確認

まずは会社の規定で残りの有給休暇が何日あるかを確認します。

・消化計画を立てる

上司や部署と相談し、業務に支障が出ない範囲で消化計画を立てましょう。

特に繁忙期は、まとめて取得するのがむずかしい場合もあります。

・買いとりの可能性

会社によっては有給休暇の買いとり制度がある場合もありますが、義務ではありません。

事前に確認しましょう。

有給休暇の買いとりはそもそも「あり」？

「有給休暇の買いとり」と聞くと、「消化しきれなかった有給を会社がお金で買いとってくれる」というイメージがあるかもしれません。

しかし、労働基準法では、有給休暇を買いとることは原則として認められていません。

これは、有給休暇が労働者の心身の疲労回復を目的とした「休息の権利」だからです。

ただし、例外的に買いとりが認められるケースもあります。

このように、有給休暇の買いとりはあくまで例外的な措置であり、法律で定められた権利ではありません。

基本的には、退職日までに計画的に消化することが大切です。

有給休暇をしっかり消化することで、心身ともにリフレッシュし、次のステップへの英気を養えます。

退職の意思をはやめに伝えることで、消化計画を立てやすくなります。

【ステップ4】退職後の生活準備（公的手続き）

退職は、保険や年金、税金など、生活に関するさまざまな手続きが発生するタイミングでもあります。

次のキャリアや生活スタイルに合わせて、必要な手続きを把握しましょう。

失業保険の申請と受給条件

退職後に再就職までの期間がある場合、雇用保険の失業給付（通称：失業保険）を受給できる可能性があります。

ここでは、その申請方法と受給条件について解説します。

・受給条件

雇用保険に加入していた期間や退職理由によって、受給資格や期間が異なります。

自己都合退職の場合、通常2ヶ月の給付制限期間があります。（2025年6月時点）

・申請方法

退職後、会社から発行される離職票を受けとったら、居住地を管轄するハローワークで手続きを行います。

・必要書類

離職票、雇用保険被保険者証、運転免許証などの身分証明書、印鑑、写真、本人名義の預金通帳などが必要です。

・受給までの流れ

ハローワークでの申請 → 雇用保険説明会参加 → 失業認定日 → 給付開始

＜関連情報（厚生労働省）＞
ハローワークインターネットサービス：雇用保険の具体的な手続き

失業保険は、次の仕事がみつかるまでの生活を支える重要な制度です。

受給条件や手続き方法を事前に確認し、スムーズな申請を心がけましょう。

健康保険の切り替え先と手続き

会社を退職すると、これまで加入していた健康保険を脱退することになります。

退職後の健康保険は、以下の4つの選択肢からご自身の状況にあったものを選ぶ必要があります。

1. 任意継続被保険者制度

任意継続被保険者制度は、退職前の健康保険（協会けんぽや健康保険組合）を最長2年間継続できる制度です。

この制度を利用するには、退職日までに継続して2ヶ月以上の被保険者期間があることが条件となります。

退職日から20日以内に、加入していた健康保険組合または協会けんぽへ申請が必要です。

任意継続の場合、これまで会社が負担していた保険料も自分で支払うことになるため、保険料が在職中より高くなる可能性があります。

＜関連情報＞
健康保険任意継続制度（退職後の健康保険）について／協会けんぽ協会けんぽ：任意継続

2. 国民健康保険

国民健康保険は、市区町村が運営する健康保険で、他のどの健康保険にも加入しない場合に加入します。

居住地の市区町村役場で手続きを行い、退職後14日以内に手続きが必要です。

国民健康保険の保険料は前年の所得や世帯構成によって異なり、お住まいの市区町村によって計算方法が異なります。

＜関連情報＞
国民健康保険制度／厚生労働省

3. 家族の扶養に入る

配偶者や親が加入している健康保険の扶養家族になることも可能です。

この場合、配偶者や親が加入している健康保険の扶養条件（例えば、年収130万円未満や一定の同居要件など）を満たす必要があります。

扶養に入る手続きは、扶養者の勤務先を通じて行います。

扶養に入るための具体的な条件や必要書類は、各健康保険組合や会社の規定によって異なるため、事前に確認しましょう。

4. 再就職先の健康保険

すぐに次の会社に転職する場合、新しい勤務先の健康保険に加入することになります。

この場合、新しい勤務先が健康保険の手続きを行うため、自分で役所に出向く必要はありません。

入社時に必要な書類（年金手帳、源泉徴収票など）を提出すれば、会社が手続きを進めてくれます。

健康保険の切り替えに空白期間が生じないよう、転職先の担当者と密に連携をとりましょう。

健康保険の選択は、保険料負担や保障内容に直結します。

ご自身の状況にもっとも適した選択肢を慎重に検討し、手続きを怠らないようにしましょう。

年金の手続き：国民年金への切り替え

会社員が加入していた厚生年金は、退職と同時に資格を喪失します。

退職後の状況に応じて、適切な年金への切り替え手続きが必要です。

・再就職が決まっていない場合

会社を退職し、すぐに再就職の予定がない場合は、国民年金への切り替え手続きが必要になります。

居住地の市区町村役場で手続きを行いましょう。

会社を退職した翌日から、原則として国民年金第1号被保険者となります。

国民年金保険料は全額自己負担となりますが、経済的に厳しい場合は、申請により保険料の免除や猶予制度を活用できます。

＜関連情報＞
会社を退職したときの国民年金の手続き／日本年金機構

・配偶者の扶養に入る場合

もし配偶者が会社員（厚生年金に加入している第2号被保険者）であれば、あなたがその扶養に入ることで「国民年金第3号被保険者」となることができます。

この場合、ご自身で国民年金保険料を納める必要はありません。手続きは、配偶者の勤務先を通じて行われます。

・すぐに再就職する場合

退職後すぐに新しい会社に再就職する場合は、新しい勤務先で再び厚生年金に加入することになります。

この場合、特別な切り替え手続きは不要で、新しい会社が手続きを進めてくれます。

年金制度は老後の生活を支える大切な制度です。

退職後の空白期間が生じないよう、忘れずに手続きを行いましょう。

住民税の支払いと確定申告の必要性

住民税は前年の所得に対して課税されるため、会社を退職しても支払い義務が続きます。退職する時期によって支払い方法が異なるため、自身のケースを確認し、必要に応じて確定申告も行いましょう。

・住民税の支払い方法（退職する月による違い）

住民税は、給与から天引き（特別徴収）されていることがほとんどですが、退職するとその天引きが止まります。

1月～5月に退職した場合、 残りの住民税（5月分まで）が、最後の給与や退職手当から一括で徴収される場合があります。

6月～12月に退職した場合、 残りの住民税は、自身で納付書を使って支払う「普通徴収」に切り替わるか、新しい転職先で給与天引きを継続する形になります。

市区町村から自宅に送付される納税通知書に従って支払いましょう。

・確定申告の必要性

会社員の場合、通常は年末調整で税金の手続きが完結しますが、退職するとご自身で「確定申告」が必要になる場合があります。

年内に再就職しない場合、退職金以外の所得（給与所得など）について、自身で確定申告をする必要があります。

払いすぎた所得税が還付される可能性があります。

医療費控除や住宅ローン控除などを受ける場合、 年末調整では対応できない控除を受ける場合も、確定申告が必要です。

ご自身の状況によって確定申告の要否が異なるため、不安な場合は税務署や税理士に相談することをおすすめします。

＜関連情報＞
確定申告の流れや確定申告が必要な方についてご案内／国税庁

税金に関する手続きは複雑に感じるかもしれませんが、適切に行うことでトラブルを避けられます。

不明な点があれば、税務署や税理士に相談しましょう。

【ステップ5】退職時に会社から受けとる書類の確認と保管

退職時に会社から発行される書類は、退職後のさまざまな手続きに必須となるものがほとんどです。

受けとり漏れがないよう、必ず確認し、大切に保管しましょう。

退職時に会社から受けとる書類チェックリスト

これらの書類は、退職後の生活や手続きに不可欠です。

受けとったらすぐに内容を確認し、紛失しないよう大切に保管してください。

【ステップ6】退職後のトラブル対処法を知る

残念ながら、退職時には会社との間で予期せぬトラブルが発生することもあります。

事前に起こりうるトラブルを知っておくことで、冷静に対処できるよう準備しておきましょう。

✔ 有給休暇の消化を拒否される

有給休暇は労働者の権利です。

会社が時季変更権を行使できる場合もありますが、不当な拒否であればまずは上司と話しあいましょう。

解決しない場合は、労働基準監督署に相談することも検討してください。

✔ 引継ぎがうまくいかない・残業を強要される

引継ぎは最大限協力する姿勢をみせつつ、過度な業務負担になる場合は上司に相談しましょう。

労働時間に関する問題であれば、労働基準監督署に相談できます。

✔ 退職金が支払われない・減額された

就業規則に退職金規定があるか確認しましょう。

規定に基づかない減額や不払いは違法です。

会社との話しあいで解決しない場合は、専門家（弁護士など）や労働基準監督署に相談してください。

労働問題に関する相談先

上記のようなトラブルが発生した場合、一人で抱え込まずに専門機関へ相談しましょう。

まとめ

退職は、人生における新たなスタートラインです。

このコラムで解説した6つのステップを事前に把握し、計画的に準備を進めることで、安心して会社を離れ、清々しい気持ちで次のステージへと進むことができるでしょう。

退職後のキャリアを具体的に描き、必要な公的手続きを漏れなく行い、万が一のトラブルにも冷静に対処できるよう準備しておくこと。

これらが、円満退社とスムーズな新生活を叶えるための重要な鍵となります。

もし不明な点や不安なことがあれば、決して一人で抱え込まず、各関係機関（ハローワーク、市区町村役場、年金事務所など）に相談したり、専門家の意見を求めることをためらわないでください。

退職に関するよくある質問

Q1. 退職届は提出後、撤回できますか？

A. 原則として、退職届を提出し会社が受理した後は撤回できません。退職願であれば、会社の承認前であれば撤回可能です。

Q2. 有給休暇はすべて消化できますか？

A. 有給休暇は労働者の権利であり、原則として全て消化できます。ただし、会社の業務に著しい支障が出る場合は、会社が時季変更権を行使する可能性があります。事前に上司と相談し、計画的に消化しましょう。

Q3. 退職後の健康保険はどれを選べばいいですか？

A. 退職後の状況（すぐに再就職するか、扶養家族がいるか、収入の見込みなど）によって最適な選択肢が異なります。任意継続、国民健康保険、家族の扶養、再就職先の健康保険の4つの中から、それぞれのメリット・デメリットを比較検討し、ご自身の状況にあったものを選びましょう。

Q4. 退職の意思表示は、いつまでにすればいいですか？

A. 会社の就業規則に定められている期間（通常1ヶ月から3ヶ月前）を確認し、その期間よりも余裕をもって伝えるのが望ましいです。引継ぎ期間なども考慮して、計画的に伝えましょう。

Q5. 最終出社日と退職日は同じである必要がありますか？

A. いいえ、必ずしも同じである必要はありません。有給消化期間がある場合など、最終出社日と退職日が異なるケースはよくあります。会社とよく相談して決めましょう。

Q6. 退職時に会社から返却するものはありますか？

A. 健康保険証、社員証、名刺、会社から貸与されたPCや携帯電話、制服、備品などが一般的です。返却漏れがないように、事前にリストアップして確認しましょう。

Q7. 離職票がなかなか届かない場合はどうすればいいですか？

A. 会社が離職票を発行する義務を怠っている可能性があります。まずは会社の人事・総務部に問いあわせ、それでも発行されない場合はハローワークに相談しましょう。

Q8. 退職金は必ずもらえるものですか？

A. 退職金制度は法律で義務付けられているものではなく、会社の就業規則に退職金規定がある場合にのみ支給されます。支給条件や計算方法も会社によって異なりますので、必ず確認しましょう。

Q9. 退職後の住民税はどうなりますか？

A. 住民税は前年の所得に対して課税されるため、退職後も支払い義務が続きます。退職する月によって、最後の給与から一括徴収されるか、ご自身で納付書を使って支払うかのどちらかになります。

Q10. 退職後に転職活動をする場合、履歴書や職務経歴書に退職理由はどう書けばいいですか？

A. 一身上の都合（自己都合退職）が一般的です。ネガティブな退職理由であっても、ポジティブな表現に変換して記載することが重要です。例えば、「スキルアップのため」「新たな分野に挑戦するため」など、前向きな姿勢を示すようにしましょう。

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